モンゴメリの不朽の名作『赤毛のアン』をドラマ化。シーズン２。ジョセフィンのパーティーに出席したアンとコールは、芸術家が集まった華やかで自由な光景に刺激を受ける。 町に住むダイアナの親戚ジョセフィンが華やかなパーティーを開く。どうしても出席したいアンとダイアナは２人で作戦を練り、男の子のコールをエスコート役として一緒に行けるようにし無事許可を得る。パーティーで自由に自分を表現する芸術家たちに会ったアンとコールは、大きな刺激を受ける。マリラは原因不明の頭痛に悩まされていた。症状が悪化し、マシューは心配する。ギルバートは、将来は医者を目指すことにする。