チャリダーなら“ちむどんどん”の「ツール・ド・おきなわ」。うじきつよしさん・元ＡＫＢだが運動が苦手な前田亜美さん・道産子の元気娘・新井舞良さんが、人生最長距離に挑戦。うじきさんは坂バカ俳優・猪野さんと自然豊かな北部・山原（やんばる）を１７３キロ、亜美さんと舞良さんは、中部を巡る９０キロに。美しい海が見どころのコース、シークワーサーなど地元グルメも満載だが、数々の激坂、強い雨風に遭遇。完走できるか？