新年度最初の「チャリダー」は世界自然遺産の島、鹿児島県の屋久島が舞台。島を一周する自転車イベントにチャリダーメンバーが挑戦だ！屋久杉が象徴する豊かな自然の中を爽快に駆け抜け、島の皆さんによる手料理など、温かいおもてなしも満喫。島の魅力をたっぷり味わう。しかし途中では屋久島につきものの大雨に遭遇し、上り坂にも苦戦。一方、遅れてきた朝比奈彩は途中合流を目指すが…。ハプニング続出の中で完走できるのか！？