徳川家康に早くから仕えて内政・外交に比類なき力を発揮した数正。勢力を増す秀吉への臣従の是非を巡る大論争の後に出奔する。秀吉に好条件で誘われた？家康と不仲になったから？真相は一体？数正の転職に果たして“スジ”はあったか？「どうする家康」で時代考証を務める歴史学者らが真意に迫る。出演：山本大平（戦略コンサルタント）・相席スタート山﨑ケイ（お笑い芸人）・小和田哲男（静岡大学名誉教授・中世史）
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