３回目の番組出演となる北島は、「鶴瓶を困らせたい」という目的を持って旅に臨む。ところが当日は大荒れの天気で、二人はそろって困惑する羽目に。なんとか町の人と触れ合うことに成功したのも束の間、番組史上初のハプニングに見舞われる！さらに北島は立派な蔵を発見！蔵の持ち主は、金メダルにまつわる“ある物”をプレゼントしたいと言うが、果たして…！？「困らせたい北島」と「負けじと張り合う鶴瓶」の出会い旅の行方は？
『鶴瓶の家族に乾杯』は、ステキな家族を求めて日本中を巡る”ぶっつけ本番”の旅番組です。