大河ドラマ「鎌倉殿の１３人」に出演中の宮澤エマが大阪府河内長野市でぶっつけ本番の旅へ。朝ドラ「おちょやん」の舞台となった南河内で、地元の人に勧められたインド料理店へ。そこで出迎えてくれた店主に鶴瓶も宮澤も驚がく！ひとり旅となった宮澤は、地元の酒蔵へ。めったに見られない作業に取り組む人たちと出会い、手伝うことに。一方、鶴瓶は、古い町並みの高野街道へ。駄菓子屋の前に集まる子どもたちから声をかけられる。

元新体操団体日本代表の畠山愛理が静岡県三島市で人生初のぶっつけ本番旅に臨む。富士山の伏流水が豊富な源兵衛川から旅を始めたふたりは、三嶋大社へ。そこで幸せな家族と次々と出会う。一人旅となった畠山は、名物の三島コロッケを見つけ、大喜び！さつまいも農家を探していると、ある出会いをきっかけに、旅が一気に展開する。一方、鶴瓶は、旧東海道へ。道沿いの国旗に目がとまり、店に飛び込むと、意外な光景を目にする。