「大型連休の夜、カンニング竹山が話を聞きます」

初回放送日：2022年6月3日

３年ぶりに行動制限がない、今年の大型連休。カンニング竹山は「どんなことでも、聞いてほしいことがあったら電話をください！」とＳＮＳに電話番号を公開した。電話がつながった人たちからは「きょう、夢がひとつかなったんです！」「両親のことがそんなに好きじゃなくて…」など、思いがけない話が語られる。ハッピーなできごと、誰にも言えずにいた苦しみ…大型連休の夜、竹山さんが見ず知らずの人たちの話に耳を傾ける。