初回放送日：2021年1月16日
似顔絵の国際大会を制した世界一の似顔絵師が、全国の街へ出張。笑いと涙の人生ドラマを似顔絵で描き出す、癒やし系エンターテインメント！今回は東京のちょっとディープなスポットに潜入。サブカルの聖地・中野ブロードウェイ、新宿にある老舗のバッティングセンターで人生を根ほり葉ほり聞きまくる。コロナ禍の歌舞伎町で奮闘する元ホストや摂食障害を乗り越えた親子、ＤＶ経験を克服した女性など、壮絶＆感動の秘話が満載。