初回放送日：2022年3月23日
「山手線を語ることは、人生を語ることになる」旅ランナーのつるの剛士さんは、池袋での甘い青春時代に思いをはせる。山手線一周の第２回は、駒込駅～恵比寿駅。巣鴨駅ではスウェーデンの伝統楽器の美しい音色に出会う。都電と山手線が交差する大塚駅。池袋駅には最先端の野外劇場が完成。新宿駅の歌舞伎町には超高層ビルが建設中。渋谷には若者向けのスポーツ施設がオープン。古き街並みから、日々発展する副都心までをラン！